Le groupe est formé à Lexington, Kentucky, en 2000 par les rappeurs Deacon The Villain et Kno. Le duo sort son premier album, Will Rap for Food, la même année. En juillet 2002, Mr. SOS rejoint le groupe, il quittera la formation un an plus tard après la sortie du second album, SouthernUnderground, il est alors remplacé par Natti. Le trio enchaînera 3 autres LP. Le dernier en date, Oneirology, est sorti le 22 mars 2011.

Le style musical des CunninLynguists est bien plus proche de l'abstract hip-hop que du gangsta rap prédominant depuis la fin des années 1990. Leurs expérimentations musicales associées à des techniques de DJing old school (le scratch notamment) ainsi que la polysémie de leurs textes bien plus axés sur les jeux de mots et les doubles sens que sur la célébration d'un style de vie dit « de pimp » en fait l'antithèse d'un groupe « bling-bling », mais les rapproche de la tradition des grands DJs expérimentateurs de nouvelles sonorités dans les années 80 et 90 tels que Grandmaster Flash, Afrika Bambaataa. Ils tentent plutôt de se démarquer dans leurs paroles des thèmes violents à la gloire de la réussite personnelle et sociale souvent abordés par leurs confrères. On pourrait ainsi les situer dans la droite ligne de la mouvance du rap underground du sud (Dirty South).

Le nom du groupe est un jeu de mots : il s'agit d'une part d'une allusion graveleuse au terme « cunnilingus », d'autre part d'un détournement du mot anglais « cunning » (« rusé »). Il peut donc signifier « les linguistes rusés ».